I over 20 år har Jesper Olesen haft titlen som General Manager på en lang række danske hoteller. De seneste snart seks år har han stået i spidsen for Clarion Hotel Copenhagen Airport, som i foråret 2021 fik driftsmæssigt og fysisk selskab af Comfort Hotel Copenhagen Airport.
Snart checker direktørprofilen dog ind på en ny adresse og arbejdsplads, omend Amager forbliver destinationen. Senest pr. 1. juli 2024 tiltræder Jesper Olesen som ny General Manager på det firstjernede AC Hotel Bella Sky. Her bliver han samtidig en del af den øverste ledelse i Bellagroup, som også tæller Copenhagen Marriott Hotel, Crowne Plaza Copenhagen Towers, Bella Center Copenhagen og Bella Arena.